Reuben Feffer lijdt aan smetvrees en probeert elke vorm van risico uit zijn leven te verbannen. Zijn perfect uitgedachte plannen voor zijn leven vallen in duigen als zijn geliefde hem dumpt. De gekwetste Reuben besluit het allemaal nog voorzichtiger aan te pakken door niets te ondernemen waarvan hij de gevolgen niet totaal in de hand heeft.

Maar dan ontmoet hij de mooie Polly, een vriendin uit zijn jeugd. Polly is een vrijgevochten type en een relatie met haar betekent voor Reuben dan ook het grootste risico dat hij ooit genomen heeft. Is het dat wel waard?